Nació el 5 de agosto de 1972 en Humacao. Son sus orgullosos padres Rafael Tolentino Cruz y Lila M. Maldonado. Cursó estudios primarios y secundarios en las escuelas de Humacao; Patagonia, Carlos Rivera Ufret y Ana Roque.
Se inició en el deporte a los 6 años de edad en la Liga Boy Baseball Club de Humacao que dirigió Miguel Luzunaris Soto. Integró el equipo los Tigres de Walo que dirigió Gidel Rivera.
Formó parte del Equipo de 9-10 años que representó a Humacao en el Torneo Mundial de 1982. Este equipo escribió una gloriosa página en los anales deportivos al alzarse con el Campeonato Mundial para Humacao y todo Puerto Rico.
A los 15 años participó como lanzador con el Equipo Doble A Juvenil de Humacao. Al tercer año paso a defender el jardín izquierdo de los Grises Doble A Juvenil, demostrando un gran desempeño como potente bateador.
Mane Rosa apoderado de los Grises para aquel entonces, firmó a Tolentino en el año 1992. Tolentino conectó su primer hit en el Estadio Néstor Morales frente al derecho Víctor Aponte. Con su equipo de Humacao tuvo la oportunidad de jugar con peloteros estelares de la talla de Miguel (Pochy) Figueroa, Alberto Bracero y Eliud Ortiz.
En la temporada del 1995 logró el primero de los 5 títulos de campeón bate que tiene con el Equipo de los Grises.
En su temporada núm. 16 en el béisbol Doble A, Rafael Tolentino, cuarto bate de los Grises de Humacao, obtuvo su más grande galardón personal al cargar con el campeonato de bateo de la serie regular 2007. Obtuvo el promedio de .469, producto de 29 hits en 62 turnos al bate. Conectó 21 sencillos, siete dobles y un jonrón.
El recio toletero bateador zurdo que se desempeñó ese año en la primera base, no sólo cargo con este galardón de campeón bate en el Béisbol Doble A, sino que se agenció además, el título de campeón bate del Sóftbol Superior de Puerto Rico con promedio de 714. Esta hazaña lo convierte en el único pelotero que el mismo año se lleva el galardón de campeón bate en ambas Federaciones y de esta manera establece un prestigioso record para los anales deportivos.
Su ejecutoria en el sótfbol le ganó la honrosa oportunidad de vestir y defender el uniforme de Puerto Rico en los juegos bolivarianos.
El gran toletero, cuarto bate y bateador designado de los Grises lleva 22 años en la pelota dominguera; 18 años con Humacao, 2 años con Maunabo y 1 año con Gurabo.
Por su potente bateo y su origen territorial la afición humacaeña lo bautizó como el Guayacán de Patagonia.
Preparada por Prof. Félix Báez Neris con la colaboración
de Sr. Robert Cruz.